콘맨 레오 가필드(존 한나 분)와 풍만한 몸매를 가지고 있는 그의 와이프 릴리(팜케 얀센 분)는 조직에 몸을 담고 있다. 하지만 그들은 일상적으로 일어나는 범죄와 지루한 파티, 그리고 사람을 위협할 때 같은 말만 반복하는 보스에게서 벗어나, 그들의 꿈을 좇아 배를 타고 쿠바로 떠나고 싶어한다. 이를 위해 그들은 자신들의 인생을 엎어 버릴만한 당돌하고도 대담한 계획을 세운다. 게다가 도박에 진 빚을 받기 위해 레오를 쫓는 트로이, 단 지 레오에게 여자친구에 대해 조언을 구하기 위해 그를 쫓아다니는 무스 등이 얽히고 설키는데, 속임수와 거짓이 난무하는 거대한 게임... 도대체 누가 옳은 것일까?