싱글파파인 에반 다니엘슨은 성공한 재무담당 이사로서, 7살난 딸 올리비아와는 거의 시간을 보내지 않은채 하루 종일 일에만 열중하는 워커홀릭이다. 하지만 최근 성과가 현저히 떨어지면서 에반은 자신의 직장 커리어에서 가장 큰 위기를 맞이하고 있다. 이때 그를 구원하는 것은 바로 꼬마숙녀 올리비아의 상상속 친구들. 에반은 그들이 전해주는 주식 투자에 대한 조언으로 재기의 발판을 마련하고, 지속적인 정보 취득을 위해 올리비아와 더 많은 시간을 보내게 된다. 이러한 과정속에서 에반은 내면에서 일어나는 변화를 경험하게 되는데...