제이슨’(잭 에프론)은 사귀었었는지도 모르는 여자에게 막 이별 통보를 받았다. ‘마이키’(마이클 B. 조던)의 아내는 그에게 이혼을 요구했고, ‘대니얼’(마일즈 텔러)는 언제나 처럼 싱글로 살고 있다. 세 친구는 같이 싱글인 채로 인생을 즐기기로 하지만, 셋의 속사정은 그리 단순하지만은 않다. 제이슨은 ‘엘리’(이모겐 푸츠)’를 우연히 술집에서 만나 하룻밤을 보내게 되고, 그녀가 점점 마음에 들어가는 상황. 대니얼은 동성 친구처럼 친하게 지내던 ‘첼시’(맥켄지 데이비스)에게 점점 특별한 마음이 들기 시작하고, 마이키는 아내와의 관계를 포기하지 못하고 계속해서 노력해보려고 한다. 화려한 싱글의 삶을 실컷 누리기로 한 그 순간 그들에게 찾아온 복잡한 사랑에 세 친구는 서로 점점 어색해져 간다. 결국 마이키는 아내를 떠나보내기로 하고, 대니얼은 첼시와의 관계를 친구들에게 인정하지만, 문제는 늘 어장관리를 자랑으로 살아온 제이슨. 그는 사랑이라는 진심을 무시한 채 평소대로 엘리와 이기적인 관계를 유지하려다 엘리를 놓치게 되는 큰 실수를 저지르는데…