천재 소년 레지는 뉴욕의 상류층 집에서 태어나 유모, 가정부, 기사 등 하루종일 어른들에게 둘러쌓였으나 또래 아이들과 어울리는데 관심 없는 조숙한 소년이다. 레지의 엄마 역시 천재 아이의 양육에는 관심이 있지만 레지가 정말 원하는 것에는 무관심하다. 어느날 레지의 집에 여름 방학 동안만 레지를 돌봐줄 임시 보모, 엘레노어가 들어온다. 엘레노어는 남자친구와 헤어지고 집을 나와 급하게 일을 구하던 중, 두어달 간 레지를 돌보기로 한다. 큰 돈을 아무렇지 않게 막 쓰고, 주변 어른들을 원하는대로 다루는 레지를 보며 엘레노어는 처음에 적잖게 당황하는데... 짧은 방학 동안, 둘은 뜻밖의 우정을 싹틔우면서 레지는 잊지 못할 여름을, 엘레노어는 잊고 있었던 꿈을 선물받는다.